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Micron Document

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<title>Desoxyzucker</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Desoxyzucker</span></h1>

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<td>Desoxyzucker und „normaler“ Zucker im Vergleich

</td></tr>

<tr>

<td> <small> Der Desoxyzucker Fucose [in der Fischer-Projektion (offene Darstellung)] enthält in der 6-Stellung eine Hydroxygruppe weniger als der „normale“ Zucker Galactose (unten).</small>

</td></tr>

<tr>

<td> <small>Zum Vergleich ein „normaler“ Zucker, hier Galactose, in der Fischer-Projektion (offene Darstellung)</small>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Desoxyzucker</b> sind <a href="Monosaccharide" title="Monosaccharide">Monosaccharide</a>, bei denen eine oder seltener auch mehrere <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> durch <a href="Wasserstoffatom" title="Wasserstoffatom">Wasserstoffatome</a> ersetzt wurden. Die meisten natürlich vorkommenden Desoxyzucker zählen zu den <a href="Desoxyaldosen" title="Desoxyaldosen">Desoxyaldosen</a>. Desoxyzucker kommen meist nicht frei, sondern <a href="Glycosid" class="mw-redirect" title="Glycosid">glycosidisch</a> gebunden vor.<sup id="cite_ref-Nuhn_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Nuhn-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>In den Monosacchariden fehlt dabei entweder eine <a href="Prim%C3%A4r_(Chemie)" title="Primär (Chemie)">primäre</a> oder eine <a href="Sekund%C3%A4r_(Chemie)" title="Sekundär (Chemie)">sekundäre</a> Hydroxygruppe, es resultieren so Desoxyzucker mit einer endständigen <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppe</a> bzw. mit einer mittelständigen <a href="Methylengruppe" title="Methylengruppe">Methylengruppe</a>.<sup id="cite_ref-ABC_Chemie_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Beispiele">Beispiele</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Methylosen">Methylosen</h3></div>

<p>Der häufigste 6-Desoxyzucker – auch Methylosen oder <a href="Methylpentose" class="mw-redirect" title="Methylpentose">Methylpentosen</a> genannt – ist die <small>L</small>-<a href="Rhamnose" title="Rhamnose">Rhamnose</a> (6-Desoxy-<small>L</small>-mannose). In den Blutgruppensubstanzen findet sich <small>L</small>-<a href="Fucose" title="Fucose">Fucose</a> (6-Desoxy-<small>L</small>-galactose). Die analoge Ketohexose der Fucose ist die <a href="Fuculose" class="mw-redirect" title="Fuculose">Fuculose</a>. In der Natur findet man auch <a href="Methylether" class="mw-redirect" title="Methylether">Methylether</a> von Methylosen, z. B. die in <a href="Arzneistoffe" class="mw-redirect" title="Arzneistoffe">Arzneistoffen</a> enthaltene <small>D</small>-Digitalose (6-Desoxy-3-<i>O</i>-methyl-<small>D</small>-galactose).<sup id="cite_ref-MERCK_Index_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-MERCK_Index-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nukleinsäure"><span id="Nukleins.C3.A4ure"></span>Nukleinsäure</h3></div>

<p>Die <a href="Desoxyribose" title="Desoxyribose">Desoxyribose</a> ist ein Bestandteil der <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">Desoxyribonukleinsäure</a> (DNA) und hat am C2-Atom keine Hydroxygruppe, sondern zwei H-Atome. In der <a href="RNA" class="mw-redirect" title="RNA">RNA</a>, der <a href="Transkription_(Biologie)" title="Transkription (Biologie)">transkriptierten</a> DNA, liegt die <a href="Ribose" title="Ribose">Ribose</a> jedoch nicht in der Desoxy-Form vor und trägt am C2-Atom somit eine HO-Gruppe.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Nuhn-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Nuhn_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Peter Nuhn: <i>Naturstoffchemie</i>, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1990, ISBN 3-7776-0473-9, S. 578.</span>

</li>

<li id="cite_note-ABC_Chemie-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-ABC_Chemie_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Brockhaus ABC Chemie</i>, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 277.</span>

</li>

<li id="cite_note-MERCK_Index-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-MERCK_Index_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals</i>, 9. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 1976; ISBN 0-911910-26-3, S. 417.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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